В 1870 году выпускник медицинского колледжа Джесс Хэйвуд приезжает на Дикий Запад с благородной целью — лечить зубы местным жителям. Его планы рушатся, когда знаменитая грабительница Пенелопа по кличке Плохая Пенни решает использовать его в своих целях. Чтобы получить помилование, ей нужно выдать сообщников, и для этого она выходит замуж за простодушного дантиста. Переодевая Джесса и выдавая его за легендарных личностей, Пенни вовлекает его в опасные авантюры, в результате чего мирный зубной врач неожиданно для себя превращается в вольного стрелка.