Молодой журналистке Лене Джонс поручают написать к Рождеству блестящую статью — от этого зависит её повышение до главного автора. Расследуя историю загадочной женщины с портрета кисти своего покойного деда, Лена приезжает в маленький городок Пайнвилль. С поддержкой матери она раскрывает трогательную историю давней юношеской любви. Это открытие не только воскрешает дорогие воспоминания, но и помогает Лене прислушаться к своему сердцу, чтобы обрести собственную любовь и идеальный рождественский сюжет.