По следу Нью-Йорка и яркой иронии Фран Лебовиц прослеживаются улицы города, где она в разговоре с Мартином Скорсезе раскрывает характер рассказчицы, юмористки и писательницы. В этом документальном диалоге зритель слышит ее острый взгляд на жизнь, на искусство слова и на повседневные явления, которые она превращает в наблюдения со скрытым юмором. В ходе беседы герой и ведущий создают плотный разговор, где каждая мысль Лебовиц облекается в практичный смысл и драматическую точку зрения, заставляющую задуматься. Их общение держится на взаимном уважении к форме высказывания и умению ловко манипулировать языком, чтобы показать многообразие городской реальности. Атмосфера фильма держится на непринужденности разговора, но за ней стоит тонкая интеллектуальная борьба за место своей точки зрения в шумной жизни мегаполиса. Зрителю предлагается увидеть не просто прогулку по кварталам, а целостное восприятие личности, чьи замечания о достижениях и недостатках современного общества звучат как маленькая педагогика и острое наблюдение. Так Лебовиц через диалог со Скорсезе рисует портрет мастера слова, который умеет превращать короткую мысль в детальную историю. В центре сюжета — не столько биография, сколько эффектная манера говорить о жизни, в которой юмор и цинизм соседствуют и подчеркивают характер рассказчицы. С каждой репликой героиня демонстрирует умение видеть нюансы в мелочах, превращая их в вдохновение для своих размышлений и рассказов. Фильм исследует, как уникальная манера речи может стать мостом между автором и зрителем, позволяя каждому увидеть собственную реальность через призму наблюдений. В итоге зритель получает целостное представление о том, как Фран Лебовиц строит свои идеи, используя Нью-Йорк как фон для драматической иронии и непрерывной речи, где каждое высказывание становится маленьким событием.