Джейк Пулоски был главным надзирателем частной тюрьмы «Роквуд», печально известной своими ужасными условиями и почти полным отсутствием охраны. Мечтая превратить это место в подобие курорта, он вступил в конфликт с её владельцем, циничным миллионером Илаем Роквудом. Когда Джейк осмелился попросить деньги на ремонт, его мгновенно уволили. Теперь ему нечего терять, и вместе с четырьмя заключёнными он придумывает дерзкий план — ограбить сеть супермаркетов, принадлежащих его обидчику.