После того как Саммер внезапно порвала с ним, безнадёжного романтика Тома Хансена мучает один вопрос: когда именно всё пошло не так? Он был уверен, что нашёл ту самую, единственную, и вдруг оказался брошен. Теперь, перебирая в памяти 500 дней их знакомства, он пытается понять, где его идеальные фантазии столкнулись с суровой реальностью. А началось всё в офисе агентства поздравительных открыток, где Том сочиняет забавные подписи к чужим праздникам. Когда на пороге появилась новая коллега, он сразу решил: вот она, его судьба. Проблема в том, что Саммер категорически не разделяла его веры в высокие чувства. Она не верила в любовь, не искала серьёзных отношений и с самого начала честно предупреждала об этом. Но ослеплённый иллюзией герой упрямо не слышал её слов, надеясь растопить сердце девушки своей искренностью. Их лёгкий флирт казался ему началом большого романа, пока реальность не разрушила все его надежды. Этот душевный антиромком о двух молодых жителях Лос-Анджелеса, забавное исследование того, как непредсказуем и неконтролируем бывает путь к настоящему счастью.