Гэтсби, юноша из состоятельной нью-йоркской семьи, радуется возможности показать свой город своей девушке Эшли, когда та приезжает по делам учёбы. Оба они учатся в колледже Ярдли, но Эшли — дочь банкира из Аризоны, и для неё Нью-Йорк — terra incognita. Их романтические планы на уикенд в шикарном отеле рушатся, когда Эшли погружается в мир кинобогемы, взяв интервью у знаменитого режиссёра. Гэтсби же, предоставленный сам себе, неожиданно сталкивается с бывшими одноклассниками и младшей сестрой своей первой любви, что заставляет его по-новому взглянуть на свою жизнь.