Кол Уивер, страшно нудный и ничем не примечательный мужчина, чьим единственным достижением в жизни остались разве что успехи в мини-гольфе в далекой молодости. Он привык к размеренному существованию примерного семьянина, но его мир рушится, когда жена Эмили признается в измене с бухгалтером. Теперь, оставшись один, Кол в полной растерянности: он понятия не имеет, как жить дальше, и проводит всё свободное время, утопая в дурном расположении духа в баре. Именно там на него обращает внимание обаятельный молодой ловелас Джейкоб Палмер. Привыкший к легким победам, он видит в подавленном незнакомце не безнадежного неудачника, а перспективный проект. Джейкоб решает взять шефство над несчастным и вытащить его из депрессии, заново научив радоваться жизни. Он пытается открыть своему протеже глаза на мир, полный кокетливых женщин, крепких напитков и чувства стиля, которого не найти в дешевой парикмахерской. Кол, который уже пару десятилетий не ходил на свидания, оказывается в совершенно новой для себя реальности. Под руководством нового друга он пытается постичь науку обольщения и забыть жену, но сможет ли человек с пуританскими взглядами и десятилетиями верности одной женщине по-настоящему принять эту философию холостяцкой свободы?