Жизнь преуспевающего управляющего с Уолл-стрит Луиса Уинтропа III переворачивается с ног на голову из-за прихоти его работодателей — братьев Дьюк. Те заключают пари на один доллар, решив проверить теорию о том, что успех в бизнесе зависит лишь от обстоятельств. Для этого они лишают Уинтропа положения и состояния, а на его место назначают уличного мошенника Билли Рэя Валентайна. Однако эксцентричные миллионеры не учли, что их подопытные могут оказаться куда сообразительнее и способны объединиться, чтобы преподать своим благодетелям хороший урок.