Себастьян, виртуоз любовных интриг, привык с легкостью покорять сердца и владеть чужими секретами. Его сводная сестра Кэтрин, пресытившись обычными романами, жаждет более изощренных развлечений. Вместе они заключают опасное пари: Себастьян должен соблазнить Аннетт, дочь нового директора школы и образец невинности. Если он проиграет, то лишится своего роскошного автомобиля; если выиграет — получит в награду саму Кэтрин. Эта жесткая игра на чувствах грозит разрушить жизни всех участников, особенно когда в дело вмешивается непредсказуемое чувство.