Невезучий страховой агент Милфорд Фарнсуорт заключает выгодную сделку, продав страховой полис на огромную сумму. Его радость длится недолго: вскоре выясняется, что новым клиентом является легендарный и опасный грабитель Джесси Джеймс. Чтобы не потерять деньги компании, начальство отправляет беднягу Милфорда на Дикий Запад с одной лишь задачей — любой ценой защитить жизнь своего непредсказуемого подопечного от возможных опасностей.