Самый успешный бизнесмен Мидлэнд-сити Дуэйн Гувер балансирует на грани нервного срыва, но окружающие, кажется, этого не замечают. Даже его верный помощник Гарри слишком поглощён собственным секретом — страстью к переодеванию в женскую одежду — и подозревает, что босс обо всём догадывается. В этот непростой момент в город направляется эксцентричный незнакомец по имени Килгор Траут, и эта встреча может стать для Гувера той самой последней каплей.